به دنبال محیطی بهتر برای زندگی — علوم تیزهوشان نهم (استعداد درخشان)

Q: فرمول عمومی آلکانها را به دست آورید و توضیح دهید چرا هر آلکان بدون حلقه با n اتم کربن، دقیقاً 2n+2 اتم هیدروژن دارد. سپس فرمول هپتان را بنویسید.

در آلکانها همهٔ پیوندهای کربن-کربن یگانهاند. هر کربن چهار پیوند میسازد، پس n کربن روی هم 4n جای پیوند دارند. در یک زنجیر بدون حلقه، n کربن با n-1 پیوند به هم وصل میشوند و هر پیوند دو جای پیوند را مصرف میکند، یعنی 2(n-1) جای پیوند. جاهای باقیمانده 4n-2(n-1)=2n+2 است و هرکدام با یک هیدروژن پر میشود. بنابراین فرمول عمومی CnH2n+2 است. همین را در ساختار هم میبینیم: دو کربن انتهایی هرکدام سه و کربنهای میانی هرکدام دو هیدروژن دارند. هپتان هفت کربن دارد، پس فرمولش C7H16 است.

Q: در برج تقطیر نفت خام، اجزای نفت چگونه از هم جدا میشوند و چرا گازها از بالای برج و قیر از پایین آن خارج میشوند؟

نفت خام را آنقدر گرم میکنند که بیشتر اجزایش بخار شود و این بخار را وارد برجی میکنند که پایینش داغ و بالایش سردتر است. بخار در برج بالا میرود و سرد میشود. هر جزء وقتی به طبقهای برسد که دمایش پایینتر از نقطهٔ جوش آن جزء است، مایع میشود و از همان طبقه خارج میشود. مولکولهای سنگین و بلند مانند قیر و نفت کوره نقطهٔ جوش بالایی دارند و در همان طبقههای پایین و داغ مایع میشوند. مولکولهای سبک مانند متان تا بوتان نقطهٔ جوش بسیار پایینی دارند و حتی در بالای برج هم گاز میمانند و از آنجا خارج میشوند. میان این دو، به ترتیب بنزین، نفت سفید و گازوئیل جدا میشوند. هر بخش مخلوطی از هیدروکربنهایی با نقطهٔ جوش نزدیک به هم است.

Q: آلودگی محیطی را چگونه تعریف میکنیم؟

ورود ماده یا انرژیِ آسیبزا به محیط، آلودگی است. — «ورود ماده یا انرژیِ آسیبزا به محیط، آلودگی است.» درست است، زیرا آلودگی به مقدار و پیامد ماده یا انرژی برای محیط وابسته است. «وجود ماده در طبیعت، حتی اگر بیاثر باشد.» نادرست است، چون وجود ماده بهتنهایی آسیب را ثابت نمیکند. «تغییر طبیعی فصلها، بدون پیامد زیستی.» نادرست است، چون هر تغییر طبیعی آلودگی نیست. «هر تغییر رنگی، حتی اگر بیضرر باشد.» نادرست است، چون آلودگی ممکن است نامرئی باشد و با رنگ سنجیده نمیشود. تلهٔ تستی: وجود یک ماده را با آسیبزایی آن یکی نگیر. گزینهٔ درست «ورود ماده یا انرژیِ آسیبزا به محیط، آلودگی است.» است.

Q: چرا مونوکسیدکربن گازی خطرناک است؟

بیرنگ و بیبوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل میکند. — «بیرنگ و بیبوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل میکند.» درست است، زیرا پیوند مونوکسیدکربن با هموگلوبین انتقال اکسیژن را مختل میکند و حسهای بویایی آن را هشدار نمیدهند. «رنگ تندش، همه را فوراً از خطر آگاه میکند.» نادرست است، چون این گاز بیرنگ و بیبو است. «اکسیژن خون را زیاد میکند و تنفس را بهتر میسازد.» نادرست است، چون کاهش حمل اکسیژن خطرناک است. «فقط در آب حل میشود و وارد هوا نمیشود.» نادرست است، چون مونوکسیدکربن میتواند در هوا پخش شود. تلهٔ تستی: بیبو بودن را با بیخطر بودن اشتباه نگیر. گزینهٔ درست «بیرنگ و بیبوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل میکند.» است.

Q: ذرات معلق هوا بیش از همه کدام بخش بدن را درگیر میکنند؟

دستگاه تنفسی و راههای هوایی. — «دستگاه تنفسی و راههای هوایی.» درست است، زیرا ذرات تنفسی وارد راههای هوایی میشوند و میتوانند به دستگاه تنفس آسیب بزنند. «دندانها و لثهها، بدون درگیری راههای هوایی.» نادرست است، چون ذرات هوا فقط به دندان نمیچسبند. «تارهای صوتی، بدون اثرگذاری بر ریهها.» نادرست است، چون آسیب میتواند ریه و راههای هوایی را درگیر کند. «استخوانهای پا و اندامهای حرکتی.» نادرست است، چون مواجههٔ تنفسی بهطور مستقیم این بافتها را هدف نمیگیرد. تلهٔ تستی: اندازه و مسیر ورود آلاینده را در نظر بگیر. گزینهٔ درست «دستگاه تنفسی و راههای هوایی.» است.

Q: کدام آلاینده میتواند در جو به باران اسیدی کمک کند؟

اکسیدهای گوگرد و نیتروژن. — «اکسیدهای گوگرد و نیتروژن.» درست است، زیرا اکسیدهای گوگرد و نیتروژن با آب و مواد جو اسید میسازند. «گاز هلیم در هوای معمولی.» نادرست است، چون هلیم بیاثر است و این نقش را ندارد. «گاز اکسیژن بهتنهایی.» نادرست است، چون اکسیژن بهتنهایی این اسیدها را نمیسازد. «بخار آب خالص بهتنهایی.» نادرست است، چون بخار آب خالص باران اسیدی نیست. تلهٔ تستی: آب باران را با اسیدهای جوی اشتباه نگیر. گزینهٔ درست «اکسیدهای گوگرد و نیتروژن.» است.

Q: افزایش کربندیاکسید چه نقشی در جو دارد؟

اثر گلخانهای را تقویت میکند و توازن انرژی زمین را تغییر میدهد. — «اثر گلخانهای را تقویت میکند و توازن انرژی زمین را تغییر میدهد.» درست است، زیرا کربندیاکسید گاز گلخانهای است و افزایش آن بر توازن انرژی اثر میگذارد. «لایهٔ اوزون را بهتنهایی و مستقیم میسازد.» نادرست است، چون تخریب اوزون سازوکار متفاوتی دارد. «تمام تابش خورشید را دوباره به فضا بازمیتاباند.» نادرست است، چون این گاز همهٔ تابش را بازنمیتاباند. «اکسیژن لازم برای تنفس جانداران را کاملاً حذف میکند.» نادرست است، چون اثر آن با حذف کامل اکسیژن یکی نیست. تلهٔ تستی: اثر گلخانهای را با تخریب اوزون یکی ندان. گزینهٔ درست «اثر گلخانهای را تقویت میکند و توازن انرژی زمین را تغییر میدهد.» است.

بخشی از بانک سؤال طبقه‌بندی‌شده‌ی این مبحث در کوئیز سنتر — رایگان و بدون نیاز به ثبت‌نام

خلاصه‌ی درسنامه

این خلاصه‌ی 30 درصدی درسنامه اصلی است. متن کامل با همه‌ی نکته‌ها، مثال‌های حل‌شده و جمع‌بندی، با ثبت‌نام رایگان در دسترست قرار می‌گیرد.

به دنبال محیطی بهتر برای زندگی (علوم تیزهوشان نهم)

توسعهٔ پایدار یعنی پیش از هر کاری به پیامدش هم بیندیشیم و تعادل طبیعت را به هم نزنیم. نازک شدن لایهٔ اوزون و گرمایش جهانی دو نمونه از پیامد بی‌توجهی بشرند. این فصل نشان می‌دهد سوخت‌های فسیلی و مواد کربن‌دار چه هستند، چگونه از نفت خام جدا می‌شوند و چطور می‌توان از آن‌ها خردمندانه‌تر استفاده کرد.

چرخه‌ها در طبیعت

کربن میان جو (به شکل کربن دی‌اکسید)، جانداران، خاک و سنگ‌ها (آهک و سوخت فسیلی) و اقیانوس‌ها جابه‌جا می‌شود:

فرایند	نقش در چرخهٔ کربن
فتوسنتز	گیاه کربن دی‌اکسید را به گلوکز تبدیل می‌کند
تنفس	گلوکز سوزانده و کربن دی‌اکسید پس داده می‌شود
تجزیه	قارچ‌ها و باکتری‌ها بقایای جانداران را تجزیه می‌کنند
سوختن	کربن ذخیره‌شده در چوب و سوخت فسیلی به جو برمی‌گردد
انحلال در اقیانوس	گاز در آب حل می‌شود و صدف‌ها کلسیم کربنات می‌سازند
فسیل شدن	بقایای دفن‌شده طی میلیون‌ها سال نفت، گاز و زغال می‌شوند

مقایسهٔ دو چرخه: در چرخهٔ آب فقط تغییرهای فیزیکی (تبخیر، میعان، ذوب و انجماد) رخ می‌دهد و مولکول همیشه آب می‌ماند. چرخهٔ کربن هم تغییر فیزیکی دارد (حل شدن گاز در آب) و هم تغییر شیمیایی (فتوسنتز، تنفس، سوختن و ساخت صدف)، و مولکول‌های حامل کربن مدام عوض می‌شوند. سرعت چرخهٔ کربن از چند ثانیه (فتوسنتز) تا میلیون‌ها سال (فسیل شدن) متغیر است.

اگر ریزتر نگاه کنیم، آب هم در نقاطی از چرخهٔ کربن شیمیایی شرکت می‌کند: در فتوسنتز مصرف و در تنفس و سوختن سوخت تولید می‌شود:

6\,\text{CO}_2+6\,\text{H}_2\text{O}\to\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6+6\,\text{O}_2

نقاط مشترک دو چرخه: گیاهان، جو، اقیانوس‌ها، خورشید و سوخت‌ها. چرخهٔ کامل آب شامل تبخیر و تعرق، ابر، بارش، روان‌آب، نفوذ به سفره‌های زیرزمینی، یخچال‌ها و مصرف انسانی است و اقیانوس‌ها بخش عمدهٔ آب زمین را در خود دارند.

محاسبه: جرم مولی گلوکز ۱۸۰ است. از سوختن ۱۸ گرم (۰٫۱ مول) گلوکز، ۰٫۶ مول یعنی $0.6\times44=26.4$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین گرم کربن دی‌اکسید تولید می‌شود؛ بیشتر از جرم گلوکز، چون اکسیژن هوا هم به فراورده می‌پیوندد.

انرژی و سوخت‌های فسیلی

مصرف انرژی کشورها را معمولاً با واحد Mtoe (میلیون تن معادل نفت) می‌سنجند. یک تن معادل نفت، انرژی سوختن یک تن نفت خام است:

1\,\text{toe}\approx4.19\times10^{10}\,\text{J}\qquad 1\,\text{Mtoe}\approx4.19\times10^{16}\,\text{J}

بر پایهٔ نقشه‌های کتاب، چین و آمریکا پرمصرف‌ترین کشورها، بزرگ‌ترین پالایشگران نفت و بزرگ‌ترین تولیدکنندگان کربن دی‌اکسیدند و پس از آن‌ها هند، روسیه و ژاپن قرار دارند. رابطه روشن است: هرچه صنعت و مصرف بیشتر، گاز گلخانه‌ای بیشتر.

کشوری که ۲۵۰۰ مگاتن معادل نفت در سال مصرف کند حدود $10^{20}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین ژول انرژی به کار برده است؛ با تقسیم بر ثانیه‌های یک سال، توانی حدود $3\times10^{12}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین وات به دست می‌آید.

سوخت‌های فسیلی عمدتاً هیدروکربن‌اند و سوختنشان کربن دی‌اکسید می‌دهد:

2\,\text{C}_8\text{H}_{18}+25\,\text{O}_2\to16\,\text{CO}_2+18\,\text{H}_2\text{O}

اکتان جرم مولی ۱۱۴ دارد؛ از ۵۷ گرم آن (نیم مول) ۴ مول یعنی ۱۷۶ گرم کربن دی‌اکسید آزاد می‌شود. یعنی هر گرم بنزین حدود ۳ گرم از این گاز تولید می‌کند و یک باک ۴۰ لیتری، ده‌ها کیلوگرم.

ارزیابی وضعیت ایران: کشور ذخایر بزرگ نفت و گاز دارد، اما مصرف داخلی انرژی بالا، اتلاف زیاد و سهم انرژی‌های نو در تولید برق اندک است. راهکارها: افزایش بازده و صرفه‌جویی، گسترش انرژی خورشیدی و بادی با توجه به آفتاب فراوان، و به کارگیری نفت و گاز به عنوان مادهٔ اولیهٔ پتروشیمی (پلاستیک و کود) که ارزش افزودهٔ بیشتری از سوزاندن دارد. برای هر عدد باید آمار تازه را از منابع معتبر مانند ترازنامهٔ انرژی کشور بررسی کرد.

مواد آلی و معدنی

بسیاری از مواد کربن‌دار مانند چربی‌ها، قندها و پروتئین‌ها در بدن جانداران یافت می‌شوند. شیمی‌دانان قدیم گمان می‌کردند این مواد فقط با یک نیروی حیاتی درون موجود زنده ساخته می‌شوند. این باور حیات‌گرایی نام داشت و مواد را به آلی (وابسته به جاندار) و معدنی تقسیم کرد.

وهلر آلمانی در سال ۱۸۲۸ با گرم کردن آمونیوم سیانات که ماده‌ای معدنی است، اوره را که ماده‌ای آلی در ادرار است ساخت:

\text{NH}_4\text{OCN}\xrightarrow{\text{heat}}(\text{NH}_2)_2\text{CO}

پس مادهٔ آلی را می‌شود بی‌نیاز از جاندار در آزمایشگاه ساخت. این دو ماده فرمول یکسانی دارند و ایزومر یکدیگرند. پاستور هنوز تخمیر را تنها کار یاخته‌های زندهٔ مخمر می‌دانست که همان دیدگاه حیات‌گرایی است؛ اما بعدها بوشنر با عصارهٔ بدون یاختهٔ مخمر که آنزیم داشت تخمیر را انجام داد و نشان داد که مولکول‌ها، نه «نیروی حیات»، عامل آن‌اند.

امروز این دسته‌بندی با معنای تازه باقی مانده است:

مواد آلی: بیشتر ترکیب‌های کربن‌دار.
مواد معدنی: موادی که کربن ندارند، به اضافهٔ استثناهایی مانند کربن دی‌اکسید، کربن مونوکسید، کربنات‌ها، سیانیدها و خود عنصر کربن (الماس، گرافیت و فولرن).

ماده	نوع
متان، اتانول، گلوکز	آلی
کربن دی‌اکسید، کلسیم کربنات، سدیم سیانید	معدنی (استثنا)
سدیم کلرید، پرکلریک اسید	معدنی (بدون کربن)
الماس و فولرن	معدنی (عنصر)

شمار مواد آلی شناخته‌شده (ده‌ها میلیون) بسیار بیشتر از مواد معدنی است، چون کربن چهار پیوند می‌سازد و می‌تواند به خودش وصل شود و زنجیرهای بلند، شاخه‌دار و حلقوی با پیوندهای یگانه، دوگانه و سه‌گانه بسازد. پلاستیک‌ها، داروها، رنگ‌ها، شوینده‌ها، نایلون و ویتامین‌ها نمونه‌هایی از مواد آلی ساخت آزمایشگاه‌اند.

هیدروکربن‌ها

هیدروکربن ترکیبی است که فقط از کربن و هیدروژن ساخته شده است. هر کربن ۴ پیوند کووالانسی دارد (۴ الکترون ظرفیتی و ۴ جای خالی تا هشتایی) و هر هیدروژن ۱ پیوند (تا به آرایش دوتایی هلیم برسد). بسته به نوع پیوند میان کربن‌ها سه دسته داریم:

دسته	پیوند کربن-کربن	فرمول کلی (بدون حلقه)	نمونه
آلکان	همه یگانه	$\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	متان، پروپان
آلکن	دست‌کم یک دوگانه	$\text{C}_n\text{H}_{2n}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین با یک پیوند دوگانه	اتن $\text{C}_2\text{H}_4$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین
آلکین	دست‌کم یک سه‌گانه	$\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین با یک پیوند سه‌گانه	اتین $\text{C}_2\text{H}_2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین

آلکان‌ها «سیرشده» و آلکن‌ها و آلکین‌ها «سیرنشده» و واکنش‌پذیرترند. نفت خام عمدتاً از آلکان‌های گوناگون ساخته شده و آلکن و آلکین کمی دارد. کوچک‌ترین آلکن و آلکین دو کربن دارند، چون پیوند دوگانه یا سه‌گانه دست‌کم میان دو کربن شکل می‌گیرد.

قاعدهٔ سریع: برای هیدروکربن بدون حلقه با $n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین کربن، اگر شمار هیدروژن $2n+2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین باشد آلکان است، اگر $2n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین آلکن و اگر $2n-2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین آلکین. مثلاً $\text{C}_4\text{H}_8$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین آلکن است و $\text{C}_7\text{H}_{12}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین آلکین.

آلکان‌ها: فرمول عمومی و نام‌گذاری

با بررسی متان $\text{CH}_4$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، بوتان $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، اوکتان $\text{C}_8\text{H}_{18}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و ایکوزان $\text{C}_{20}\text{H}_{42}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین می‌بینیم همیشه شمار هیدروژن دو برابر کربن به‌علاوهٔ دو است:

\text{C}_n\text{H}_{2n+2}

چرا؟ $n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین کربن روی هم $4n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین «بازوی» پیوند دارند. زنجیر بدون حلقه $n-1$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین پیوند کربن-کربن دارد که $2(n-1)$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین بازو را مصرف می‌کند؛ باقی‌مانده $2n+2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین بازو است که هرکدام یک هیدروژن می‌گیرد. در ساختار هم دیده می‌شود: دو کربن انتهایی هرکدام ۳ و کربن‌های میانی هرکدام ۲ هیدروژن دارند.

نام‌گذاری: پیشوندی که شمار کربن را نشان می‌دهد به‌علاوهٔ پسوند «ان»:

کربن	۱	۲	۳	۴	۵	۶	۷	۸	۹	۱۰
پیشوند	مت	ات	پروپ	بوت	پنت	هگز	هپت	اوکت	نون	دک

بنابراین هپتان $\text{C}_7\text{H}_{16}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و هگزان $\text{C}_6\text{H}_{14}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است. جرم مولی هر آلکان $14n+2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است: متان ۱۶، پروپان ۴۴، اوکتان ۱۱۴.

حالت فیزیکی: با بلندتر شدن زنجیر، نیروی میان مولکول‌ها قوی‌تر و نقطهٔ جوش بالاتر می‌رود. متان تا بوتان در دمای اتاق گازند (پروپان و بوتان را با فشار در کپسول مایع می‌کنند)، پنتان تا حدود ده کربن مایع‌های فرّار مانند بنزین‌اند و ایکوزان جامدی مومی است. زنجیرهای بلندتر گران‌روتر و کم‌فرارترند.

ایزومرها

تنوع هیدروکربن‌ها فقط از نوع پیوند (اتان، اتن، اتین) نیست؛ چینش کربن‌ها هم مهم است. بوتان زنجیر راست دارد و ۲-متیل‌پروپان زنجیر شاخه‌دار که در آن یک کربن به سه کربن دیگر وصل است؛ هر دو $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین هستند. موادی که فرمول مولکولی یکسان ولی ساختار متفاوت دارند ایزومر (هم‌پار) نامیده می‌شوند.

برای $\text{C}_5\text{H}_{12}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین سه ایزومر داریم:

پنتان با زنجیر راست پنج‌کربنی (جوش حدود ۳۶ درجه)؛
۲-متیل‌بوتان با زنجیر چهارکربنی و یک شاخه (حدود ۲۸ درجه)؛
۲،۲-دی‌متیل‌پروپان با یک کربن مرکزی و چهار گروه متیل (حدود ۱۰ درجه).

هرچه مولکول شاخه‌دارتر و گردتر باشد، سطح تماسش با مولکول‌های دیگر کمتر و نقطهٔ جوشش پایین‌تر است. شمار ایزومرها با افزایش کربن به‌سرعت زیاد می‌شود: چهار کربن ۲، پنج کربن ۳، شش کربن ۵، هفت کربن ۹ و ده کربن ۷۵ ایزومر.

آلکن‌ها و آلکین‌ها با همان شمار کربن ایزومرهای بیشتری دارند، چون جای پیوند چندگانه هم می‌تواند فرق کند. برای $\text{C}_4\text{H}_8$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین سه آلکن داریم: ۱-بوتن، ۲-بوتن و ۲-متیل‌پروپن.

ایزومری در مواد معدنی: دو نمک نقره با فرمول یکسان، یکی پایدار (نقره سیانات) و دیگری انفجاری (نقره فولمینات)، میان دو شیمی‌دان نزاع پدید آورد تا روشن شد هر دو درست گفته‌اند. آنیون هر دو یک کربن، یک نیتروژن و یک اکسیژن و بار منفی دارد، اما ترتیب اتصال اتم‌ها فرق می‌کند: در سیانات کربن در وسط است و در فولمینات نیتروژن. پس یون‌ها هم مانند مولکول‌ها ایزومر دارند.

ایزومر با ایزوتوپ فرق دارد: متان و متانی که یک هیدروژنش با دوتریم (ایزوتوپ سنگین هیدروژن) عوض شده، ساختار یکسانی دارند و فقط جرم یک اتمشان فرق می‌کند؛ این دو ایزومر نیستند.

تقطیر و پالایش نفت

تقطیر روشی فیزیکی برای جداسازی بر پایهٔ تفاوت نقطهٔ جوش است. در مخلوط متانول (جوش ۶۵ درجه) و آب (جوش ۱۰۰ درجه)، با گرم کردن بالون ابتدا متانول بیشتر بخار می‌شود، در سردکننده به مایع تبدیل و جمع‌آوری می‌شود. وقتی دماسنج بخار به سمت ۱۰۰ درجه رفت، ظرف جمع‌آوری را عوض می‌کنیم چون اکنون آب تقطیر می‌شود. تقطیر ساده هرگز جداسازی صددرصد نمی‌دهد و برای مخلوط‌های پیچیده‌تر از ستون جزء‌به‌جزء استفاده می‌شود.

برج تقطیر نفت خام: نفت را تا جایی گرم می‌کنند که تقریباً همهٔ اجزایش بخار شود و بخار را وارد برجی می‌کنند که پایینش داغ و بالایش سردتر است. مولکول‌های سنگین‌تر زودتر و در طبقه‌های پایین مایع می‌شوند و مولکول‌های سبک تا بالای برج بالا می‌روند. هر بخش، مخلوطی از هیدروکربن‌هایی با نقطهٔ جوش نزدیک است:

بخش (از بالا به پایین)	تعداد تقریبی کربن	کاربرد
گازها	۱ تا ۴	گاز خانگی و گاز مایع، خوراک پتروشیمی
بنزین	۵ تا ۱۰	سوخت خودرو
نفت سفید	۱۰ تا ۱۶	سوخت جت و بخاری
گازوئیل	۱۴ تا ۲۰	موتورهای دیزل
روغن و نفت کوره	۲۰ تا ۷۰	روغن موتور، سوخت نیروگاه و کشتی
قیر	بیش از ۷۰	آسفالت و عایق

چون بنزین پرمصرف‌ترین فراورده است، پالایشگاه‌ها مولکول‌های بلند را با گرما و کاتالیزگر می‌شکنند (کراکینگ) و به یک آلکان کوتاه‌تر و یک آلکن تبدیل می‌کنند:

\text{C}_{16}\text{H}_{34}\to\text{C}_8\text{H}_{18}+\text{C}_8\text{H}_{16}

ساخت پلیمر: پلی‌دوپامین

مقدار بسیار کمی دوپامین هیدروکلرید را در آب حل می‌کنیم و چند میلی‌لیتر محلول رقیق سدیم هیدروکسید به آن می‌افزاییم. محلول ابتدا زرد و طی چند ساعت قهوه‌ای می‌شود که نشانهٔ تشکیل پلی‌دوپامین است. محیط قلیایی باعث اکسایش دوپامین و پیوند خوردن واحدها به هم می‌شود و پلیمری تیره شبیه رنگدانهٔ ملانین پدید می‌آید.

دوپامین یک پیام‌رسان عصبی است و کمبود آن با بیماری‌هایی مانند پارکینسون ارتباط دارد. پلی‌دوپامین به تقریباً هر سطحی می‌چسبد و آن سطح را آب‌دوست می‌کند؛ می‌توان پارچه‌ای را در محلول گذاشت و این اثر را دید. الهام این ماده از صدف‌های دوکفه‌ای است که با پروتئین‌های چسبناک دوپامین‌دار حتی زیر آب به صخره می‌چسبند؛ از این ایده چسب‌های زیستی و پوشش‌های ویژه ساخته می‌شود.

نکتهٔ جالب: پلیمرهای رایج مانند پلی‌اتیلن زنجیرهای منظم و تکرارشونده دارند، اما در پلی‌دوپامین واحدها با چند نوع پیوند، نامنظم و شبکه‌ای به هم وصل می‌شوند و مونومر در محیط قلیایی خودبه‌خود و بی‌نیاز از آغازگر پلیمر می‌شود.

الکل‌ها

اگر در یک آلکان یک هیدروژن با گروه هیدروکسیل ( $\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) جایگزین شود، الکل به دست می‌آید:

\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}

نام الکل از نام آلکان هم‌کربن ساخته می‌شود و «ان» پایانی به «انول» تبدیل می‌شود: متانول $\text{CH}_3\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین (حلال و سوخت، بسیار سمی)، اتانول $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین (ضدعفونی، حلال، سوخت زیستی) و پروپانول $\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین.

کربوهیدرات‌ها از کربن، هیدروژن و اکسیژن ساخته شده‌اند و در گیاهان (نشاسته و سلولز)، میوه‌ها، نیشکر و شیر یافت می‌شوند. در تخمیر، آنزیم‌های مخمر گلوکز را به اتانول تبدیل می‌کنند:

\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\to2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}+2\,\text{CO}_2

از ۱۸۰ گرم گلوکز، ۹۲ گرم اتانول و ۸۸ گرم کربن دی‌اکسید به دست می‌آید که مجموعشان باز ۱۸۰ گرم است.

نقد یک ادعا: برخی می‌گویند سوخت زیستی از کربوهیدرات «تمام‌نشدنی» است و «توازن چرخهٔ کربن را بر هم نمی‌زند». این ادعا ساده‌انگارانه است: این منابع تجدیدپذیرند ولی زمین کشاورزی و آب محدودند و کشت سوخت با تولید غذا رقابت می‌کند. کشت، کود، ماشین‌آلات و تقطیر اتانول خود انرژی فسیلی مصرف می‌کنند، پس سوخت زیستی کربن کمتری تولید می‌کند ولی «کاملاً خنثی» نیست. انرژی هر گرم اتانول هم از بنزین کمتر است. راه بهتر ترکیبی از صرفه‌جویی، انرژی خورشیدی و بادی و سوخت زیستی از پسماند است.

پرسش‌های تمرینی با پاسخ کوتاه

آلکان شش‌کربنی چه نام و فرمولی دارد؟ هگزان، $\text{C}_6\text{H}_{14}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین.
آیا $\text{C}_5\text{H}_{10}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین آلکان است؟ خیر؛ آلکان پنج‌کربنی ۱۲ هیدروژن دارد، پس این ماده آلکن (یا ترکیبی حلقوی) است.
جرم مولی دکان؟ $12\times10+22=142$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین گرم بر مول.
دو ایزومر $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین را نام ببرید. بوتان با زنجیر راست و ۲-متیل‌پروپان با زنجیر شاخه‌دار.
سوختن کامل پروپان؟ $\text{C}_3\text{H}_8+5\,\text{O}_2\to3\,\text{CO}_2+4\,\text{H}_2\text{O}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین؛ از ۴۴ گرم (یک مول) پروپان ۱۳۲ گرم کربن دی‌اکسید به دست می‌آید.
سوختن اتانول؟ $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}+3\,\text{O}_2\to2\,\text{CO}_2+3\,\text{H}_2\text{O}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین؛ از ۲۳ گرم اتانول با ۴۸ گرم اکسیژن، ۴۴ گرم کربن دی‌اکسید و ۲۷ گرم آب ساخته می‌شود و جرم دو طرف برابر است.
چرا گاز مایع در کپسول مایع است؟ فشار بالا نقطهٔ جوش را بالا می‌برد؛ با باز شدن شیر و کاهش فشار، دوباره بخار می‌شود.
تفاوت تقطیر ساده و جزء‌به‌جزء؟ تقطیر ساده برای دو جزء با اختلاف نقطهٔ جوش زیاد مناسب است؛ تقطیر جزء‌به‌جزء با ستون یا برج، چند بخش را هم‌زمان جدا می‌کند.
چرا حیات‌گرایی رد شد؟ وهلر مادهٔ آلی را از مادهٔ معدنی ساخت و بوشنر تخمیر را بدون یاختهٔ زنده انجام داد.
دو مزیت و یک عیب اتانول زیستی؟ تجدیدپذیر بودن و کاهش وابستگی به نفت؛ رقابت با غذا و انرژی کمتر در هر گرم.

اشتباه‌های رایج

چرخهٔ کربن، برخلاف چرخهٔ آب، تغییر شیمیایی هم دارد.
کربن دی‌اکسید و الماس با وجود کربن داشتن، مادهٔ معدنی‌اند.
فرمول آلکان $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است؛ $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین مربوط به آلکن است.
ایزومر یعنی فرمول یکسان و ساختار متفاوت؛ ایزوتوپ مربوط به اتم است.
سنگین‌ترین بخش نفت در پایین برج جدا می‌شود.

سؤال تستی

۵ تست با پاسخنامه‌ی تحلیلی — برای دیدن بزن

پاسخنامه‌ی تحلیلی سه‌بخشی برای هر سؤال

چرا گزینه‌ی درست، درست است
چرا هر گزینه‌ی دیگر غلط است
تله‌ی تستی‌ای که باید بشناسی

1. آلودگی محیطی را چگونه تعریف می‌کنیم؟

تغییر طبیعی فصل‌ها، بدون پیامد زیستی.
هر تغییر رنگی، حتی اگر بی‌ضرر باشد.
ورود ماده یا انرژیِ آسیب‌زا به محیط، آلودگی است.
وجود ماده در طبیعت، حتی اگر بی‌اثر باشد.

پاسخنامه‌ی تحلیلی

«ورود ماده یا انرژیِ آسیب‌زا به محیط، آلودگی است.» درست است، زیرا آلودگی به مقدار و پیامد ماده یا انرژی برای محیط وابسته است. «وجود ماده در طبیعت، حتی اگر بی‌اثر باشد.» نادرست است، چون وجود ماده به‌تنهایی آسیب را ثابت نمی‌کند. «تغییر طبیعی فصل‌ها، بدون پیامد زیستی.» نادرست است، چون هر تغییر طبیعی آلودگی نیست. «هر تغییر رنگی، حتی اگر بی‌ضرر باشد.» نادرست است، چون آلودگی ممکن است نامرئی باشد و با رنگ سنجیده نمی‌شود. تلهٔ تستی: وجود یک ماده را با آسیب‌زایی آن یکی نگیر. گزینهٔ درست «ورود ماده یا انرژیِ آسیب‌زا به محیط، آلودگی است.» است.

2. چرا مونوکسیدکربن گازی خطرناک است؟

رنگ تندش، همه را فوراً از خطر آگاه می‌کند.
اکسیژن خون را زیاد می‌کند و تنفس را بهتر می‌سازد.
فقط در آب حل می‌شود و وارد هوا نمی‌شود.
بی‌رنگ و بی‌بوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل می‌کند.

پاسخنامه‌ی تحلیلی

«بی‌رنگ و بی‌بوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل می‌کند.» درست است، زیرا پیوند مونوکسیدکربن با هموگلوبین انتقال اکسیژن را مختل می‌کند و حس‌های بویایی آن را هشدار نمی‌دهند. «رنگ تندش، همه را فوراً از خطر آگاه می‌کند.» نادرست است، چون این گاز بی‌رنگ و بی‌بو است. «اکسیژن خون را زیاد می‌کند و تنفس را بهتر می‌سازد.» نادرست است، چون کاهش حمل اکسیژن خطرناک است. «فقط در آب حل می‌شود و وارد هوا نمی‌شود.» نادرست است، چون مونوکسیدکربن می‌تواند در هوا پخش شود. تلهٔ تستی: بی‌بو بودن را با بی‌خطر بودن اشتباه نگیر. گزینهٔ درست «بی‌رنگ و بی‌بوست و با هموگلوبین، حمل اکسیژن را مختل می‌کند.» است.

3. ذرات معلق هوا بیش از همه کدام بخش بدن را درگیر می‌کنند؟

دندان‌ها و لثه‌ها، بدون درگیری راه‌های هوایی.
تارهای صوتی، بدون اثرگذاری بر ریه‌ها.
دستگاه تنفسی و راه‌های هوایی.
استخوان‌های پا و اندام‌های حرکتی.

پاسخنامه‌ی تحلیلی

«دستگاه تنفسی و راه‌های هوایی.» درست است، زیرا ذرات تنفسی وارد راه‌های هوایی می‌شوند و می‌توانند به دستگاه تنفس آسیب بزنند. «دندان‌ها و لثه‌ها، بدون درگیری راه‌های هوایی.» نادرست است، چون ذرات هوا فقط به دندان نمی‌چسبند. «تارهای صوتی، بدون اثرگذاری بر ریه‌ها.» نادرست است، چون آسیب می‌تواند ریه و راه‌های هوایی را درگیر کند. «استخوان‌های پا و اندام‌های حرکتی.» نادرست است، چون مواجههٔ تنفسی به‌طور مستقیم این بافت‌ها را هدف نمی‌گیرد. تلهٔ تستی: اندازه و مسیر ورود آلاینده را در نظر بگیر. گزینهٔ درست «دستگاه تنفسی و راه‌های هوایی.» است.

4. کدام آلاینده می‌تواند در جو به باران اسیدی کمک کند؟

گاز اکسیژن به‌تنهایی.
بخار آب خالص به‌تنهایی.
گاز هلیم در هوای معمولی.
اکسیدهای گوگرد و نیتروژن.

پاسخنامه‌ی تحلیلی

«اکسیدهای گوگرد و نیتروژن.» درست است، زیرا اکسیدهای گوگرد و نیتروژن با آب و مواد جو اسید می‌سازند. «گاز هلیم در هوای معمولی.» نادرست است، چون هلیم بی‌اثر است و این نقش را ندارد. «گاز اکسیژن به‌تنهایی.» نادرست است، چون اکسیژن به‌تنهایی این اسیدها را نمی‌سازد. «بخار آب خالص به‌تنهایی.» نادرست است، چون بخار آب خالص باران اسیدی نیست. تلهٔ تستی: آب باران را با اسیدهای جوی اشتباه نگیر. گزینهٔ درست «اکسیدهای گوگرد و نیتروژن.» است.

5. افزایش کربن‌دی‌اکسید چه نقشی در جو دارد؟

اثر گلخانه‌ای را تقویت می‌کند و توازن انرژی زمین را تغییر می‌دهد.
لایهٔ اوزون را به‌تنهایی و مستقیم می‌سازد.
تمام تابش خورشید را دوباره به فضا بازمی‌تاباند.
اکسیژن لازم برای تنفس جانداران را کاملاً حذف می‌کند.

پاسخنامه‌ی تحلیلی

«اثر گلخانه‌ای را تقویت می‌کند و توازن انرژی زمین را تغییر می‌دهد.» درست است، زیرا کربن‌دی‌اکسید گاز گلخانه‌ای است و افزایش آن بر توازن انرژی اثر می‌گذارد. «لایهٔ اوزون را به‌تنهایی و مستقیم می‌سازد.» نادرست است، چون تخریب اوزون سازوکار متفاوتی دارد. «تمام تابش خورشید را دوباره به فضا بازمی‌تاباند.» نادرست است، چون این گاز همهٔ تابش را بازنمی‌تاباند. «اکسیژن لازم برای تنفس جانداران را کاملاً حذف می‌کند.» نادرست است، چون اثر آن با حذف کامل اکسیژن یکی نیست. تلهٔ تستی: اثر گلخانه‌ای را با تخریب اوزون یکی ندان. گزینهٔ درست «اثر گلخانه‌ای را تقویت می‌کند و توازن انرژی زمین را تغییر می‌دهد.» است.

نمونه سؤال تشریحی

۳ سؤال امتحانی با پاسخ نمونه — برای دیدن بزن

۱. فرمول عمومی آلکان‌ها را به دست آورید و توضیح دهید چرا هر آلکان بدون حلقه با n اتم کربن، دقیقاً 2n+2 اتم هیدروژن دارد. سپس فرمول هپتان را بنویسید.

پاسخ نمونه

در آلکان‌ها همهٔ پیوندهای کربن-کربن یگانه‌اند. هر کربن چهار پیوند می‌سازد، پس $n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین کربن روی هم $4n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین جای پیوند دارند. در یک زنجیر بدون حلقه، $n$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین کربن با $n-1$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین پیوند به هم وصل می‌شوند و هر پیوند دو جای پیوند را مصرف می‌کند، یعنی $2(n-1)$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین جای پیوند. جاهای باقی‌مانده $4n-2(n-1)=2n+2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است و هرکدام با یک هیدروژن پر می‌شود. بنابراین فرمول عمومی $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است. همین را در ساختار هم می‌بینیم: دو کربن انتهایی هرکدام سه و کربن‌های میانی هرکدام دو هیدروژن دارند. هپتان هفت کربن دارد، پس فرمولش $\text{C}_7\text{H}_{16}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است.

۲. ایزومر چیست؟ ساختار ایزومرهای C5H12 را توصیف کنید و توضیح دهید چرا نقطهٔ جوش آن‌ها با هم فرق دارد.

پاسخ نمونه

ایزومرها موادی هستند که فرمول مولکولی یکسان ولی ساختار یا ترتیب اتصال اتم‌های متفاوت دارند. فرمول $\text{C}_5\text{H}_{12}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین سه ایزومر دارد. اولی پنتان است با زنجیر راست پنج‌کربنی. دومی ۲-متیل‌بوتان است با زنجیر چهارکربنی و یک شاخهٔ متیل روی کربن دوم. سومی ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان است که در آن یک کربن مرکزی به چهار گروه متیل وصل است. هرچه مولکول شاخه‌دارتر و فشرده‌تر باشد، سطح تماسش با مولکول‌های مجاور کمتر می‌شود و نیروی میان مولکول‌ها ضعیف‌تر است. بنابراین پنتان بالاترین و ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان پایین‌ترین نقطهٔ جوش را دارد.

۳. در برج تقطیر نفت خام، اجزای نفت چگونه از هم جدا می‌شوند و چرا گازها از بالای برج و قیر از پایین آن خارج می‌شوند؟

پاسخ نمونه

نفت خام را آن‌قدر گرم می‌کنند که بیشتر اجزایش بخار شود و این بخار را وارد برجی می‌کنند که پایینش داغ و بالایش سردتر است. بخار در برج بالا می‌رود و سرد می‌شود. هر جزء وقتی به طبقه‌ای برسد که دمایش پایین‌تر از نقطهٔ جوش آن جزء است، مایع می‌شود و از همان طبقه خارج می‌شود. مولکول‌های سنگین و بلند مانند قیر و نفت کوره نقطهٔ جوش بالایی دارند و در همان طبقه‌های پایین و داغ مایع می‌شوند. مولکول‌های سبک مانند متان تا بوتان نقطهٔ جوش بسیار پایینی دارند و حتی در بالای برج هم گاز می‌مانند و از آنجا خارج می‌شوند. میان این دو، به ترتیب بنزین، نفت سفید و گازوئیل جدا می‌شوند. هر بخش مخلوطی از هیدروکربن‌هایی با نقطهٔ جوش نزدیک به هم است.

مباحث مرتبط

ادامه‌ی این مبحث رو ببین

با ثبت‌نام رایگان، به بانک کامل سؤال، شبیه‌ساز کنکور و تحلیل پیشرفت دسترسی داری

ثبت‌نام رایگان