جدول تناوبی و هیدروکربن‌ها (شیمی ۲)

یک موزهٔ کوچک در جیب تو

گوشی‌ات یک قطعهٔ یک‌دست از شیشه و پلاستیک به‌نظر می‌رسد، اما درونش تکه‌ای از نیمی از جدول تناوبی جا خوش کرده: تراشه از سیلیسیم، سیم‌های داخلی از مس، نوک اتصال‌دهنده‌ها با لایه‌ای از طلا، باتری از لیتیم، و بدنه از هیدروکربن‌های نفتی. مسیر تمدن هم همین بوده: از چوب و سنگ و پوست به سفال و بعد به استخراج فلزها — همان مسیری که تاریخ را به عصر مفرغ و عصر آهن تقسیم کرد. جملهٔ کلیدی فصل: رشد تمدن بشری در گرو کشف و شناخت مواد تازه است.

عنصرها در طبیعت: از معدن تا کارخانه

عنصرها یا آزاد (عنصری) در طبیعت یافت می‌شوند — مثل $\text{O}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{N}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، گوگرد و طلا — یا به‌شکل ترکیب در سنگ معدن، مثل $\text{Fe}_2\text{O}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{NaCl}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{CaCO}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی. از میان فلزها تنها طلا به‌صورت آزاد یافت می‌شود؛ بقیه باید با واکنش شیمیایی از کانی جدا شوند.

طلا ترکیب کم‌نظیری از خواص دارد: مقاومت فوق‌العاده در برابر خوردگی، رسانایی الکتریکی بالا که با ناخالصی افت می‌کند، چکش‌خواری و مفتول‌شوی استثنایی، و کمیابی نسبی — همین‌ها آن را به روکش شیشهٔ کلاه‌خود فضانوردان، قطعات حساس رایانه‌ای و دندان مصنوعی رسانده است. مهم‌ترین منبع طلای ایران، مجتمع زرشوران در آذربایجان غربی است.

آهن بیشتر به‌صورت هماتیت ($\text{Fe}_2\text{O}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) و گاهی مگنتیت ($\text{Fe}_3\text{O}_4$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) یافت می‌شود؛ مگنتیت را می‌توان $\text{FeO}\cdot\text{Fe}_2\text{O}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دانست، یعنی هم $\text{Fe}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دارد و هم $\text{Fe}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی. احیای صنعتی‌اش در کورهٔ بلند انجام می‌شود:

کربن ابتدا $\text{CO}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌سازد و همین $\text{CO}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آهن را احیا می‌کند. مرکز صنعتی این فرایند در ایران فولاد مبارکهٔ اصفهان است.

مس در ایران بیشتر از سرچشمهٔ کرمان می‌آید و کانی اصلی‌اش $\text{Cu}_2\text{S}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است نه اکسید؛ پس استخراجش نه با احیای کربنی بلکه با بو دادن (واکنش با اکسیژن در دمای بالا) انجام می‌شود:

گاز $\text{SO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی خروجی همان آلایندهٔ اسیدی است، پس این واحدها به کنترل آلایندگی نیاز دارند. سیلیسیم را از سیلیس ($\text{SiO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) با کربن و در واکنشی گرماگیر می‌گیرند و سلول‌های خورشیدی از سیلیسیم بسیار خالص ساخته می‌شوند؛ تیتانیم از احیای $\text{TiCl}_4$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با منیزیم مذاب به دست می‌آید و به‌خاطر استحکام، سبکی و مقاومت به خوردگی در هوافضا کاربرد دارد.

نمونهٔ نمایشی و صنعتیِ یک جابه‌جایی فلزی هم واکنش ترمیت است:

آلومینیوم فعال‌تر است، پس اکسیژن را از آهن می‌رباید؛ گرمای آزادشده آن‌قدر زیاد است که آهن مذاب بیرون می‌آید — و به همین دلیل برای جوشکاری خطوط راه‌آهن به کار می‌رود.

فعالیت شیمیایی: چه‌کسی زودتر واکنش می‌دهد؟

فعالیت شیمیایی یک فلز یعنی تمایلش به از دست دادن الکترون. نشانه‌های وقوع واکنش عبارت‌اند از تولید نور، آزادشدن گرما، تشکیل رسوب و خروج گاز؛ هرچه شدیدتر، فعالیت بیشتر.

در واکنش جابه‌جایی، یک فلز تنها زمانی کاتیون فلز دیگری را از محلول بیرون می‌راند که خودش فعال‌تر باشد. نمونهٔ کلاسیک، میخ آهنی در محلول مس(II) سولفات است:

رنگ آبی محلول کم‌رنگ می‌شود و لایه‌ای قرمز از مس روی میخ می‌نشیند؛ همین کم‌شدن رنگ، شاهد تجربی وقوع واکنش است.

از همین داده‌ها می‌توان سری فعالیت ساخت: اگر $\text{Fe}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی مس را جابه‌جا کند، $\text{Zn}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آهن را جابه‌جا کند و $\text{Cu}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی نتواند روی را جابه‌جا کند، نتیجه $\text{Zn} > \text{Fe} > \text{Cu}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است.

شناسایی با رنگ: افزودن سدیم هیدروکسید به محلول $\text{Fe}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی رسوب قهوه‌ای مایل‌به‌قرمزِ $\text{Fe(OH)}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌دهد، ولی با $\text{Fe}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی رسوب سبز کم‌رنگِ $\text{Fe(OH)}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌سازد که در تماس با هوا قهوه‌ای می‌شود، چون اکسیژن $\text{Fe}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی را به $\text{Fe}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی اکسید می‌کند — همان چیزی که روی میخ زنگ‌زده رخ می‌دهد. برای یون کلرید هم آزمون نقره نیترات به کار می‌رود: رسوب سفید $\text{AgCl}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی.

جدول دوره‌ای: نظمی پنهان در دل تنوع

جدول دوره‌ای ۷ دوره و ۱۸ گروه دارد و عنصرها بر اساس عدد اتمی ($Z$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) چیده شده‌اند. هم‌گروه‌ها آرایش الکترونی لایهٔ ظرفیت مشابه دارند و هم‌دوره‌ها تعداد لایهٔ الکترونی یکسان. قانون تناوب می‌گوید خواص فیزیکی و شیمیایی، دوره‌ای تکرار می‌شوند.

شبه‌فلز را با نمونه به یاد بسپار: سیلیسیم برق را کنترل‌شده هدایت می‌کند و قلب تراشه‌هاست، ولی در واکنش‌ها مثل نافلز رفتار می‌کند؛ ژرمانیم، آرسنیک و آنتیموان هم همین دوگانگی را دارند.

جدول ژانت همان عنصرها را به ترتیب پرشدن زیرلایه‌ها می‌چیند؛ در آن عنصرها به پنج دستهٔ $s$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $p$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $f$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و دستهٔ فرضی $g$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تقسیم می‌شوند و در ۳۲ ستون جا می‌گیرند، چون بلوک $f$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی در دل جدول می‌نشیند نه زیر آن. این چیدمان اطلاعات شیمیایی تازه‌ای نمی‌دهد، فقط زاویهٔ دید را عوض می‌کند.

از آرایش الکترونی به شمارهٔ گروه سه قاعدهٔ ساده دارد:

قاعدهٔ سوم حتی استثناها را هم پوشش می‌دهد: $\text{Cr}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با $3d^54s^1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود $5+1=6$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی یعنی گروه ۶، و $\text{Cu}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با $3d^{10}4s^1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود گروه ۱۱. مهارت مکمل، شمردن الکترون‌ها بر اساس عدد کوانتومی فرعی است ($l=0$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برای $s$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $l=1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برای $p$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $l=2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برای $d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی): در $_{34}\text{Se}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با آرایش $1s^22s^22p^63s^23p^64s^23d^{10}4p^4$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، الکترون‌های $l=0$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برابر ۸، $l=1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برابر ۱۶ و $l=2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی برابر ۱۰ هستند. ترتیب پرشدن هم با قاعدهٔ $n+l$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی سنجیده می‌شود: مجموع کوچک‌تر زودتر پر می‌شود و در تساوی، $n$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی کوچک‌تر مقدم است — ولی این مجموع‌ها را باید واقعاً حساب کرد، نه حدس زد ($4p$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $4d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $6p$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی مجموع‌های ۵، ۶ و ۷ دارند، نه یکسان).

شعاع اتمی و روندهای تناوبی

شعاع اتمی نصف فاصلهٔ دو هسته از اتم‌های یکسانِ پیوندشده است؛ برای سدیم $186\ \text{pm}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی (نصف $372$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی).

• در یک دوره، چپ به راست: بار مؤثر هسته زیاد می‌شود و شعاع کاهش می‌یابد.
• در یک گروه، بالا به پایین: تعداد لایه‌ها زیاد می‌شود و شعاع افزایش می‌یابد.

نکتهٔ پرتله این است: در گروه، تعداد پروتون‌ها هم زیاد می‌شود، پس چرا شعاع کوچک نمی‌شود؟ چون هم‌زمان لایه‌های پرشدهٔ بیشتری میان هسته و الکترون‌های ظرفیت فاصله می‌اندازند و بخش زیادی از کشش هسته را می‌پوشانند — اثر پوششی. غلبهٔ افزایش تعداد لایه بر افزایش بار مؤثر، شعاع را بزرگ می‌کند؛ اما در یک دوره لایهٔ تازه‌ای اضافه نمی‌شود و فقط پروتون‌ها زیاد می‌شوند، پس شعاع کوچک می‌شود. در گروه ۱: $\text{Li}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با ۲ لایه $152$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{Na}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با ۳ لایه $186$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{K}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی با ۴ لایه $231$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی پیکومتر.

از این‌جا خصلت‌ها بیرون می‌آیند: شعاع بزرگ‌تر یعنی از دست دادن الکترون آسان‌تر یعنی خصلت فلزی بیشتر؛ شعاع کوچک‌تر یعنی گرفتن الکترون آسان‌تر یعنی خصلت نافلزی بیشتر. پس خصلت فلزی در دوره کاهش و در گروه افزایش می‌یابد و خصلت نافلزی دقیقاً برعکس؛ فلوئور نافلزترین عنصر جدول است. در گروه ۱ همین منطق فعالیت را می‌سازد: $\text{Li} < \text{Na} < \text{K}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی.

خواندن نمودارهای روند به یک سؤال ساده برمی‌گردد: محور افقی چیست؟ در طول یک گروه، شعاع و واکنش‌پذیری فلزها صعودی‌اند؛ در طول یک دوره، شعاع و خصلت فلزی نزولی و خصلت نافلزی صعودی است.

یک ویژگی تناوبیِ کمترگفته‌شده هم حالت فیزیکی است. تقریباً همهٔ عنصرها در دمای اتاق جامد یا گازند، با دو استثنای مشهور: برم تنها نافلز مایع و جیوه تنها فلز مایع در دمای اتاق است.

الگوی زیگزاگ واکنش‌پذیری: در طول یک دوره، واکنش‌پذیری یک‌طرفه تغییر نمی‌کند. ابتدای دوره (فلزهای قلیایی) بسیار پرواکنش است، وسط دوره (فلزهای واسطه و شبه‌فلزها) به کمینه می‌رسد، و انتهای دوره (هالوژن‌ها) دوباره اوج می‌گیرد — شکلی شبیه V کشیده. دلیلش روشن است: دو سر دوره تمایل شدیدی به رسیدن به آرایش گاز نجیب دارند (یکی با دادن یک الکترون، دیگری با گرفتن یک الکترون)، ولی وسط دوره هیچ‌کدام از این دو تمایل غالب نیست.

خانواده‌های عنصرها

فلزهای قلیایی (گروه ۱): روشن‌ترین نمونهٔ روند فعالیت. هر سه فلز با کلر نمک می‌سازند ($2\text{Na}+\text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{NaCl}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی)، اما $\text{K}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی سریع‌تر از $\text{Na}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{Na}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی سریع‌تر از $\text{Li}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی واکنش می‌دهد، چون شعاع بزرگ‌تر یعنی الکترون ظرفیت رهاتر.

فلزهای قلیایی‌خاکی (گروه ۲): با پایین‌رفتن در گروه، شعاع اتمی، واکنش‌پذیری و بار هستهٔ اتم هر سه افزایش می‌یابند، ولی شمار الکترون‌های ظرفیت همیشه ۲ می‌ماند — همین ثابت‌بودن، تلهٔ رایج سؤال‌های «چند مورد افزایش می‌یابد» است. کاتیون $\text{M}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آن‌ها آرایش گاز نجیب پیدا می‌کند.

هالوژن‌ها (گروه ۱۷): اینجا دو روند در دو جهت مخالف حرکت می‌کنند. واکنش‌پذیری از بالا به پایین کم می‌شود، چون گرفتن یک الکترون برای اتم بزرگ‌تر سخت‌تر است:

اما نقطهٔ جوش از بالا به پایین زیاد می‌شود ($\text{F}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{Cl}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی گاز، $\text{Br}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی مایع، $\text{I}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی جامد)، چون نقطهٔ جوش به جرم مولکولی و نیروی واندروالس بستگی دارد، نه به تمایل شیمیایی. این دو را هرگز با هم قاطی نکن.

فلزهای دستهٔ $d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی: خانوادهٔ رنگین جدول

فلزهای دستهٔ $d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آن‌هایی‌اند که زیرلایهٔ $d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نماییشان در حال پر شدن است؛ در دورهٔ چهارم از $_{21}\text{Sc}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تا $_{30}\text{Zn}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی. آرایششان منظم است ($\text{Sc}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی: $[\text{Ar}]3d^14s^2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تا $\text{Zn}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی: $[\text{Ar}]3d^{10}4s^2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) با دو استثنا: کروم $[\text{Ar}]3d^54s^1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و مس $[\text{Ar}]3d^{10}4s^1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، چون زیرلایهٔ نیمه‌پر و کاملاً پر پایداری ویژه‌ای دارند.

هنگام تشکیل کاتیون، این فلزها ابتدا الکترون‌های بیرونی‌ترین زیرلایه ($4s$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) را از دست می‌دهند نه $3d$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی:

به همین ترتیب $\text{Mn}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود $[\text{Ar}]3d^5$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{Cu}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود $[\text{Ar}]3d^9$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی. تفاوت کلیدی با فلزهای اصلی همین‌جاست: $\text{Li}^+$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دقیقاً به آرایش هلیم می‌رسد، ولی کاتیون فلز واسطه معمولاً آرایش گاز نجیب ندارد.

رنگ، امضای این خانواده است — برخلاف بیشتر ترکیبات فلزهای اصلی که بی‌رنگ‌اند:

یاقوت سرخ همان $\text{Al}_2\text{O}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است که جای برخی $\text{Al}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آن را $\text{Cr}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی گرفته؛ رنگ قرمز خون هم از $\text{Fe}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌آید.

دو مهارت هم به این بخش چسبیده‌اند. نخست، از فرمول ترکیب به بار کاتیون: در $\text{CoCl}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی چون هر کلر بار $1-$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دارد، کبالت $\text{Co}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است و آرایشش $[\text{Ar}]3d^6$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود. دوم، یون‌های هم‌الکترون: $\text{S}^{2-}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{Cl}^-$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{K}^+$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $\text{Ca}^{2+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{Sc}^{3+}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی همگی ۱۸ الکترون و آرایش $[\text{Ar}]$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دارند؛ ولی آرایش یکسان به معنی شباهت شیمیایی نیست — فلز یا نافلز بودن هر گونه از جای اصلی‌اش در جدول می‌آید، نه از آرایش یونش.

عنصرهای با عدد اتمی بزرگ‌تر از ۳۶ جزء اهداف کتاب نیستند و بررسی آرایششان در کنکور سراسری مطرح نمی‌شود.

خلوص، بازده و استوکیومتری احتراق

در دنیای واقعی نه مواد اولیه خالص‌اند و نه واکنش‌ها کامل پیش می‌روند؛ دو کمیت این فاصله را اندازه می‌گیرند:

در هر محاسبهٔ استوکیومتری باید جرم خالص به کار رود ($m_{\text{خالص}} = m_{\text{ناخالص}}\times\frac{\text{خلوص}}{100}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) و فراوردهٔ عملی از ضرب مقدار نظری در درصد بازده به دست می‌آید. بازده همیشه کمتر از ۱۰۰٪ است: ناخالصی مواد اولیه، ناتمام‌ماندن واکنش، واکنش‌های جانبی و اتلاف در جداسازی. نمونه: از ۴۰ گرم هماتیت مقدار نظری آهن ۲۸ گرم است؛ اگر عملاً ۱۹٫۶ گرم به دست آید، بازده ۷۰٪ است.

احتراق هیدروکربن‌ها پرتکرارترین مسئلهٔ محاسباتی فصل است؛ سوختن کامل هر $C_xH_y$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی همیشه $\text{CO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $\text{H}_2\text{O}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌دهد:

برای پروپان ($x=3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، $y=8$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) ضریب اکسیژن $5$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است. مسیر معکوس هم هست: از مول $\text{CO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی به مول کربن سوخت و از مول $\text{H}_2\text{O}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی به مول هیدروژن (هر مول آب دو اتم هیدروژن دارد)، و نسبت این دو همان $x:y$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است. اگر داده‌ها حجمی باشند، کلید تبدیل حجم مولی گاز در شرایط استاندارد است:

یعنی هر مول گاز، هر گازی که باشد، در STP همان $22.4$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی لیتر است؛ عددهایی مثل $44.8$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی و $67.2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی چیزی جز مضرب‌های آن نیستند. و اگر سوخت در دمای واکنش مایع باشد، به‌جای حجم مولی باید از چگالی ($\rho=m/V$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) برای رسیدن از حجم به جرم استفاده کرد.

هیدروکربن‌ها: دنیای بی‌پایان کربن

تعداد ترکیب‌های شناخته‌شدهٔ کربن از مجموع ترکیب‌های همهٔ عنصرهای دیگر بیشتر است. سه دلیل دارد: توانایی تشکیل پیوند یگانه، دوگانه و سه‌گانه؛ ساختن زنجیرهای کربنی با طول‌های مختلف؛ و ساختن حلقه. چرا سیلیسیمِ هم‌گروه این تنوع را ندارد؟ چون اتم کربن کوچک است و پیوند $\text{C-C}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی کوتاه و محکم، در حالی که $\text{Si-Si}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی ضعیف‌تر است و زنجیرهٔ بلند نمی‌سازد.

یک مولکول را به سه شیوه نشان می‌دهند: ساختار لوویس (برای دیدن نوع و تعداد پیوندها)، مدل گلوله‌میله (برای جهت‌گیری فضایی) و مدل پرکن فضا (برای حجم واقعی). خود کربن هم بیش از یک شکل بلوری دارد — آلوتروپی: الماس و گرافیت هر دو فقط از کربن‌اند، ولی الگوی اتصال متفاوت یکی را سخت‌ترین مادهٔ طبیعی و دیگری را آن‌قدر نرم کرده که در مداد به کار می‌رود.

آلکان‌ها

هیدروکربن‌های سیرشده با فقط پیوند یگانه و فرمول کلی $C_nH_{2n+2}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی. نام‌ها با پیشوند شمار کربن و پسوند «آن» ساخته می‌شوند: متان، اتان، پروپان، بوتان، پنتان، هگزان، هپتان، اوکتان، نونان، دکان. دو رابطهٔ شمارشی مفید:

میان‌برهایی مثل «$3n+1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی» برای شمردن کل پیوندها عمومی و قابل‌اتکا نیستند و در ساختارهای شاخه‌دار جواب غلط می‌دهند؛ مطمئن‌ترین راه شمردن مستقیم خط‌های پیوند روی اسکلت مولکول است.

نام‌گذاری آیوپاک شاخه‌دارها چهار قاعده دارد: زنجیر اصلی بلندترین زنجیر کربنی پیوسته است (نه لزوماً آنچه افقی رسم شده)؛ شماره‌گذاری از سمتی که مجموع شماره‌های شاخه‌ها کمینه شود؛ نام شاخه با پسوند «ـیل» ($\text{CH}_3-$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی متیل، $\text{C}_2\text{H}_5-$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی اتیل)؛ و چند شاخهٔ متفاوت به ترتیب الفبایی نوشته می‌شوند (دی و تری در این ترتیب شمرده نمی‌شوند). نمونه: $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌شود ۲-متیل‌پنتان.

شمارش ایزومرها را نظام‌مند انجام بده: اول زنجیر راست، بعد زنجیر یک کربن کوتاه‌تر با یک متیل در همهٔ موقعیت‌های ممکن، و بعد با دو متیل یا یک اتیل. نتیجه: $\text{C}_4\text{H}_{10}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دو، $\text{C}_5\text{H}_{12}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی سه، $\text{C}_6\text{H}_{14}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی پنج و $\text{C}_7\text{H}_{16}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی نه ایزومر ساختاری دارد.

خواص فیزیکی: آلکان‌ها ناقطبی‌اند و در آب حل نمی‌شوند. با افزایش تعداد کربن، جرم مولی و در نتیجه نیروی واندروالس بیشتر می‌شود، پس نقطهٔ جوش و گران‌روی بالا می‌رود و فراریت پایین می‌آید (گران‌روی یعنی مقاومت در برابر جاری‌شدن). این منحنی صعودی است اما با شیب کاهنده. حالت فیزیکی: $\text{C}_1$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تا $\text{C}_4$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی گاز، $\text{C}_5$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تا $\text{C}_{17}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی مایع، و از $\text{C}_{18}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی به بالا جامد.

نکته‌ای که زیاد فراموش می‌شود، اثر انشعاب است: میان دو ایزومر با فرمول یکسان، ایزومر شاخه‌دارتر نقطهٔ جوش و گران‌روی کمتری دارد، چون به شکلی نزدیک به کره جمع می‌شود، سطح تماسش با همسایه‌ها کم می‌شود و نیروی واندروالس ضعیف‌تری تجربه می‌کند. در میان ایزومرهای $\text{C}_5\text{H}_{12}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی، پنتان راست‌زنجیر بیشترین و ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان کمترین نقطهٔ جوش را دارد.

آلکن‌ها، آلکین‌ها و حلقوی‌ها

آلکن یک پیوند دوگانهٔ $\text{C=C}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دارد و فرمولش $C_nH_{2n}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است (اتن، پروپن، ۱-بوتن، ۲-بوتن). آلکن‌ها واکنش افزایشی می‌دهند: با آب در محیط اسیدی الکل می‌سازند، با $\text{Br}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی ترکیب دی‌برم، و با $\text{H}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی روی کاتالیزگر نیکل به آلکان تبدیل می‌شوند — هر مول آلکن دقیقاً یک مول $\text{H}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی می‌گیرد. اتن از موز و گوجه‌فرنگی رسیده آزاد می‌شود و در کشاورزی نقش «عامل‌آورنده» دارد.

آلکین یک پیوند سه‌گانهٔ $\text{C≡C}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی دارد با فرمول $C_nH_{2n-2}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی؛ مهم‌ترینش اتین (استیلن) است که در جوشکاری به کار می‌رود. چون دو پیوند اضافی دارد، برای اشباع کامل دو مول $\text{H}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی لازم دارد و از مرحلهٔ میانی آلکن می‌گذرد؛ اگر هیدروژن کافی نباشد واکنش همان‌جا متوقف می‌شود. همین منطق برای هالوژن هم برقرار است.

سیکلوآلکان‌ها حلقوی و اشباع‌اند و فرمول کلی‌شان همان $C_nH_{2n}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی آلکن‌هاست؛ با این حال چون فقط پیوند یگانه دارند با آب برم واکنش نمی‌دهند. آروماتیک‌ها خانوادهٔ سوم‌اند و نماینده‌شان بنزن ($\text{C}_6\text{H}_6$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) است: حلقه‌ای شش‌ضلعی که پیوندهای دوگانه‌اش در جای ثابتی قفل نشده‌اند بلکه در سراسر حلقه پخش شده‌اند. همین پایداری باعث می‌شود بنزن با وجود سیرنشدگی مثل آلکان با آب برم واکنش ندهد، هرچند برای اشباع کامل و تبدیل به سیکلوهگزان سه مول $\text{H}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی لازم دارد. نفتالین ($\text{C}_{10}\text{H}_8$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی) دو حلقهٔ جوش‌خورده است و به‌عنوان مادهٔ ضد بید شناخته می‌شود.

نفت خام و زغال سنگ

نفت خام مخلوطی از هزاران ترکیب هیدروکربنی (آلکان، آلکن، آلکین و حلقوی) به همراه مقدار کمی نمک، اسید و ترکیبات گوگردی است. بخش عمده‌اش سوخت می‌شود و بخش کوچک‌تری خوراک پتروشیمی. نفت سبک مولکول‌های کوچک و فرار دارد و بنزین و سوخت هواپیما می‌دهد؛ نفت سنگین مولکول‌های بزرگ و گران‌رو دارد و به نفت کوره و قیر می‌رسد — و چون فرآورده‌های باارزش‌تری از نفت سبک به دست می‌آید، قیمتش هم بالاتر است.

برج تقطیر مثل الکی چندطبقه عمل می‌کند: نفت خام گرم می‌شود، نمک و اسید و آبش جدا می‌شود و بخار از پایین برج بالا می‌رود. هرچه بالاتر، سردتر؛ پس مولکول‌های سبک و فرار تا بالا می‌روند و چگالیده می‌شوند و مولکول‌های سنگین همان پایین مایع می‌مانند. سینی‌های افقی هرکدام محدودهٔ نقطهٔ جوش خودشان را جمع می‌کنند: گاز پالایشگاهی و بنزین بالا، نفت سفید و گازوئیل میانه، روغن سنگین و نفت کوره پایین. سوخت هواپیما عمدتاً آلکان‌های $\text{C}_{10}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تا $\text{C}_{15}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی است.

زغال سنگ با فرمول تقریبی $\text{C}_{135}\text{H}_{96}\text{O}_9\text{NS}$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی بیش از ۸۰٪ کربن دارد و مقداری گوگرد، نیتروژن، اکسیژن و فلز سنگین:

یعنی زغال سنگ هم انرژی کمتری می‌دهد و هم به ازای هر واحد انرژی $\text{CO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی بیشتری تولید می‌کند، تازه آلایندهٔ اسیدی هم دارد. برای به‌دام‌انداختن $\text{SO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی نیروگاه‌ها:

خطر دیگر، متانِ آزادشده در معادن است: غلظت ۵ تا ۱۷ درصد در هوا خطر انفجار دارد، پس تهویه و اندازه‌گیری مداوم ضروری است. با این همه، ذخایر زغال سنگ جهان بسیار بیشتر از نفت است — نفت چند دهه و زغال سنگ صدها سال دوام می‌آورد.

چرخهٔ حیات مواد

ارزیابی چرخهٔ عمر یک فرآورده چهار مرحله دارد: استخراج مواد خام، تولید، توزیع و مصرف، و دفع (بازیافت یا زباله). در هر مرحله آب مصرفی، انرژی، پسماند و اثر زیست‌محیطی سنجیده می‌شود. «ردپای کربن» هم مفهومی از همین خانواده است: کل $\text{CO}_2$ادامهٔ فرمول را افقی ببینبزرگ‌نمایی تولیدشده در طول عمر یک محصول.

برای فلزها چرخهٔ دقیق‌تری هم هست: استخراج از سنگ معدن، تبدیل به وسیلهٔ فلزی، خوردگی و فرسایش، و سرانجام بازگشت به طبیعت (اغلب به همان شکل اکسید یا نمک) یا بازیافت. شرط پایداری ساده است: نرخ استخراج نباید از نرخ بازگشت پیشی بگیرد.

مقایسهٔ سه بسته‌بندی نشان می‌دهد چرا این ارزیابی به قضاوتی ساده خلاصه نمی‌شود: کیسهٔ پلاستیکی از نفتِ تجدیدناپذیر می‌آید و سبک است ولی تجزیه‌ناپذیر و یک‌بارمصرف؛ پاکت کاغذی از چوبِ تجدیدپذیر و زیست‌تجزیه‌پذیر است ولی سنگین‌تر و آب‌برتر؛ قوطی فولادی انرژی تولید بالایی می‌خواهد ولی بادوام و تقریباً کاملاً بازیافت‌پذیر است.

در کف اقیانوس‌ها هم، نزدیک پشته‌های میان‌اقیانوسی، کلوخه‌های پلی‌متال سرشار از آهن، مس، نیکل، منگنز، کبالت و طلا شکل گرفته‌اند که گاهی غلیظ‌تر از معادن خشکی‌اند. و بازیافت عدد کوچکی نیست: بازگردانی تنها هفت قوطی کنسرو فولادی، انرژی روشن نگه‌داشتن یک لامپ ۶۰ واتی به مدت ۲۵ ساعت را تأمین می‌کند.

جدول فرمول‌های کلیدی فصل