پلیمرها و ترکیب‌های آلی پوشاک (شیمی ۲)

زنجیرهای بلند: چرا بحث پوشاک به شیمی آلی می‌رسد

تا حدود صد سال پیش، هرچه بشر می‌پوشید منشأ زیستی داشت: پنبه و کتان از گیاه، پشم و ابریشم از جانور. امروز بیش از نیمی از الیاف تولیدی جهان در کارخانه‌های پتروشیمی و از مشتقات نفت ساخته می‌شود. همین جابه‌جایی، موضوع این فصل است.

دسته	منشأ	نمونه‌ها
الیاف طبیعی	گیاه یا جانور	پنبه، کتان، پشم، ابریشم
الیاف ساختگی	واکنش شیمیایی روی مواد پتروشیمیایی	پلی‌استر، نایلون، تفلون، اکریلیک

الیاف تا رسیدن به لباس مسیر ثابتی را طی می‌کند: ریسندگی، نخ، بافندگی، پارچهٔ خام، فرآوری و دوزندگی؛ شیمی‌دان فقط در تولید خود الیاف ساختگی و در مرحلهٔ فرآوری (مثل رنگرزی) حضور مستقیم دارد. نکتهٔ دیگر اینکه «الیاف» فقط یکی از قالب‌های ممکن یک پلیمر است؛ همان ماده می‌تواند ورقه، دانه یا قطعهٔ سخت هم بشود — فرش، ظرف یک‌بارمصرف و انواع پلاستیک همگی از همین خانواده‌اند.

مقیاس: از مولکول کوچک تا درشت‌مولکول

مادهٔ مولکولی ماده‌ای است که ذرات سازنده‌اش مولکول است، مثل $\text{H}_2\text{O}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، $\text{CH}_4$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، $\text{CO}_2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و $\text{NH}_3$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین. اما اندازهٔ مولکول‌ها با هم قابل مقایسه نیست:

ماده	جرم مولی ( $\text{g·mol}^{-1}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین)	دسته
آب	$18.02$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	مولکول کوچک
اتن	$28.05$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	مولکول کوچک
انسولین	$5831.65$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	درشت‌مولکول
نایلون و پلی‌اتن	$10^4$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین تا $10^6$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	درشت‌مولکول

درشت‌مولکول مولکولی است با شمار اتم بسیار زیاد و جرم مولی بسیار بالا. برای حس کردن این اعداد: جرم مولی انسولین نزدیک ۳۲۰ برابر آب است — و این هنوز یک پروتئین متوسط است، نه یک پلیمر واقعاً بزرگ.

دو درشت‌مولکول طبیعی که با هم فرق دارند

سلولز، سازندهٔ الیاف پنبه، از به‌هم‌پیوستن حدود ۳۰۰۰ حلقهٔ گلوکز ساخته می‌شود:

(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n \qquad M \approx 487000\ \text{g·mol}^{-1}

هر حلقهٔ گلوکز شش‌ضلعی است (پنج کربن و یک اکسیژن) و حلقه‌ها با یک پل اکسیژنی — پیوند گلیکوزیدی — کربن شمارهٔ ۱ یکی را به کربن شمارهٔ ۴ بعدی وصل می‌کنند. نتیجه یک رشتهٔ پیوستهٔ کووالانسی است، نه توده‌ای از ذرات جدا از هم.

نشاسته هم پلیمر گلوکز است، ولی با پیوند $\alpha$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین-گلیکوزیدی به‌جای $\beta$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین در سلولز؛ همین یک تفاوت باعث می‌شود نشاسته برای انسان قابل هضم و سلولز فیبر غذایی غیرقابل هضم باشد.

تلهٔ رایج: سلولز فقط برای الیاف گیاهی است. پشم، مو، ناخن و شاخ از پروتئین (کراتین) ساخته شده‌اند — یعنی پلی‌آمید طبیعی، نه زنجیرهٔ گلوکز.

راه اول ساخت زنجیر: پلیمری‌شدن افزایشی

واژه	تعریف
مونومر (تک‌پار)	مولکول کوچک سازندهٔ پلیمر
پلیمر (بسپار)	درشت‌مولکول حاصل از اتصال شمار زیادی مونومر
واحد تکرارشونده	گروه اتمی که در طول زنجیر تکرار می‌شود
پلیمری‌شدن	واکنشی که مونومرها را به هم متصل می‌کند

نکتهٔ مهم: تعداد مونومرهای شرکت‌کننده در یک واکنش پلیمری‌شدن قاعدهٔ ثابتی ندارد، پس نمی‌توان برای پلیمرها فرمول مولکولی دقیق نوشت.

شرط پلیمری‌شدن افزایشی وجود پیوند دوگانهٔ $\text{C=C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین در مونومر است: این پیوند می‌شکند و کربن‌ها به مونومرهای مجاور وصل می‌شوند. نمونهٔ کلاسیکش پلی‌اتن است:

n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{گرما و فشار}} -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n{-}

مونومر (اتن) سیرنشده است ولی پلیمر (پلی‌اتن) سیرشده: در ساختار پلی‌اتن هیچ پیوند دوگانه‌ای وجود ندارد و هر کربن با چهار پیوند یگانه بسته شده. نکتهٔ ظریف اینکه پیوند یگانهٔ $\text{C-C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین در پلیمر، از پیوند دوگانهٔ $\text{C=C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین در مونومر کمی بلندتر است.

یک مونومر، دو محصول متفاوت

از همان اتن، بسته به شرایط واکنش، دو پلیمر با خواص کاملاً متفاوت به دست می‌آید:

ویژگی	پلی‌اتن سبک (LDPE)	پلی‌اتن سنگین (HDPE)
دما و فشار	$200\,^\circ\text{C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و $2000\ \text{atm}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	$60\,^\circ\text{C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و $200\ \text{atm}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین
کاتالیزگر	مقدار ناچیز $\text{O}_2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	زیگلر-ناتا
ساختار زنجیر	شاخه‌دار	بدون شاخه
چگالی	$0.92\ \text{g·cm}^{-3}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	$0.97\ \text{g·cm}^{-3}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین
ظاهر و سختی	شفاف و انعطاف‌پذیر	کدر و سخت
کاربرد	کیسهٔ فروشگاهی، فیلم پلاستیکی	لولهٔ آب، دبه، بطری شیر

منطق پشت جدول ساده است: زنجیرهای بدون شاخهٔ HDPE مثل چوب‌کبریت‌های مرتب، موازی و فشرده کنار هم می‌نشینند، پس فاصلهٔ بین زنجیرها کم و نیروی بین‌مولکولی قوی‌تر می‌شود؛ شاخه‌های فرعی در LDPE مانع این نزدیکی می‌شوند و ماده‌ای نرم‌تر و کم‌چگال‌تر می‌سازند. در هر دو نوع، نیروی بین‌مولکولی از نوع واندروالس است، چون پلی‌اتن کاملاً ناقطبی است و اتمی جز C و H ندارد که پیوند هیدروژنی بسازد.

تفلون: یک کشف تصادفی

در دههٔ ۱۹۳۰، روی پلانکت دید گاز از کپسول تترافلوئورواتن بیرون نمی‌آید، هرچند وزن کپسول می‌گفت هنوز چیزی داخلش هست. کپسول را برید و به‌جای گاز، تودهٔ جامد سفیدی یافت که خودبه‌خود پلیمری شده بود:

n\,\text{CF}_2{=}\text{CF}_2 \longrightarrow -(\text{CF}_2{-}\text{CF}_2)_n{-}

تفلون بی‌اثر شیمیایی، نچسب، نامحلول در حلال‌های آلی و مقاوم به گرماست. این عجیب به نظر می‌رسد، چون فلوئور فعال‌ترین هالوژن است؛ ولی همین است که ماجرا را می‌سازد: پیوند $\text{C-F}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین بسیار قوی است (حدود $485\ \text{kJ·mol}^{-1}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) و اتم‌های فلوئور دور تا دور زنجیر کربنی غلافی محافظ می‌بندند که نمی‌گذارد هیچ ماده‌ای به کربن‌ها نزدیک شود. کاربردش هم فقط تابهٔ نچسب نیست؛ نخ دندان هم از تفلون ساخته می‌شود.

دیگر پلیمرهای افزایشی و کد بازیافت

مونومر	پلیمر	کاربرد
وینیل‌کلرید $\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	PVC	کیسهٔ خون، سرنگ، لوله
پروپن $\text{CH}_2{=}\text{CHCH}_3$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	پلی‌پروپن	پتو، ظرف یک‌بارمصرف، سرنگ
استیرن $\text{CH}_2{=}\text{CHC}_6\text{H}_5$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	پلی‌استیرن	یونولیت
وینیل‌استات	پلی‌وینیل‌استات	پاستیل
آکریلونیتریل $\text{CH}_2{=}\text{CHCN}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	اکریلیک	پارچهٔ اکریلیک، پتو

مثلث کوچکی که ته ظرف‌های پلاستیکی می‌بینید، عددی از ۱ تا ۷ دارد و صرفاً یک کد شناسایی برای بازیافت است، نه اطلاعاتی دربارهٔ فرمول شیمیایی: ۱ برای PET، ۲ برای HDPE، ۳ برای PVC، ۴ برای LDPE، ۵ برای PP، ۶ برای PS و ۷ برای هر چیز دیگر. شش کد نخست روی‌هم حدود ۷۵ درصد پلیمرهای ساختگی مصرفی جهان را می‌پوشانند.

تلهٔ ذوب شدن

وقتی پلی‌اتن ذوب می‌شود یا پارچهٔ نایلونی در آب داغ نرم می‌شود، هیچ پیوند کووالانسی درون زنجیر نمی‌شکند. آنچه می‌شکند فقط نیروهای ضعیف‌تر بین‌مولکولی است که زنجیرهای مجاور را کنار هم نگه داشته بود؛ اسکلت $\text{C-C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین هر زنجیر سالم می‌ماند و زنجیرها فقط از کنار هم سُر می‌خورند. تمایز «شکستن نیروی بین‌مولکولی» از «شکستن پیوند کووالانسی» یکی از پرتکرارترین گزینه‌های غلط این فصل است.

زبان مشترک: گروه‌های عاملی

شیمی آلی مطالعهٔ ساختار، خواص، واکنش و تهیهٔ ترکیبات کربن‌دار است — و برخلاف تصور، محدود به موجودات زنده نیست؛ پلاستیک‌ها هم در همین شاخه‌اند. گروه عاملی آرایش ویژه‌ای از اتم‌هاست که خواص شیمیایی مشخصی به مولکول می‌دهد. چهار گروه عاملی این فصل، کلید فهم نیمهٔ دوم آن است.

الکل‌ها

\text{R-OH}

در الکل، گروه هیدروکسیل به کربن سیرشده متصل است؛ متانول، اتانول، منتول و کلسترول نمونه‌های آن‌اند. (کلسترول یک الکل سیرنشده است، چون علاوه بر $\text{-OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین پیوند دوگانهٔ $\text{C=C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین هم دارد.)

هر مولکول الکل میدان یک کشمکش کوچک است: سر $\text{-OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین قطبی است و با آب پیوند هیدروژنی می‌سازد (آب‌دوست)، و زنجیر $\text{R}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین ناقطبی است و فقط نیروی واندروالس دارد (چربی‌دوست). برندهٔ این کشمکش را طول زنجیر تعیین می‌کند:

\text{طول زنجیر R} \uparrow \Rightarrow \text{انحلال‌پذیری در آب} \downarrow \Rightarrow \text{چربی‌دوستی} \uparrow

متانول و اتانول در هر نسبتی در آب حل می‌شوند، اما اکتانول فقط $0.046$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین گرم در ۱۰۰ گرم آب. به‌طور تقریبی، تا حدود ۵ کربن بخش قطبی غالب است و از ۶ کربن به بالا بخش ناقطبی. اصلاح یک بدفهمی: کم‌محلول‌شدن اکتانول به معنای صفر شدن قطبیت مولکول نیست؛ گروه $\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین سر جایش است و مولکول هنوز قطبی است. آنچه تغییر کرده، تعادل نیروهای بین‌مولکولی با آب است.

کاربرد در بدن: ویتامین C ساختاری کوچک با چند گروه قطبی دارد، پس آب‌دوست است و مازادش با ادرار دفع می‌شود. ویتامین‌های A و D (هر دو دارای گروه الکلی) و ویتامین K (با گروه کتونی، بدون $\text{OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) همگی زنجیر یا اسکلت هیدروکربنی بزرگی دارند که بر آن یک گروه قطبی می‌چربد، پس چربی‌دوست‌اند، در بافت چربی ذخیره می‌شوند و مصرف بیش از حدشان خطر مسمومیت دارد.

کربوکسیلیک اسیدها

\text{R-COOH}

گروه عاملی کربوکسیل، $-\text{COOH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، پشت طعم ترش میوه‌هاست. فورمیک اسید (متانوئیک اسید، $\text{HCOOH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) همان جوهر مورچه است و مسئول سوزش گزش مورچهٔ سرخ؛ استیک اسید (اتانوئیک اسید) جوهر سرکه و پرکاربردترین اسید آلی است. همان قاعدهٔ طول زنجیر اینجا هم برقرار است: با بلندتر شدن $\text{R}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، انحلال‌پذیری در آب کم می‌شود. نکتهٔ تکمیلی اینکه کربوکسیلیک اسیدها در فاز مایع به‌صورت دایمر و با دو پیوند هیدروژنی به هم می‌چسبند، به همین دلیل نقطهٔ جوششان از الکل‌های هم‌جرم بالاتر است.

استرها و دو واکنش رفت و برگشت

گروه عاملی استر $-\text{COO}-$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است و عامل بوی خوش میوه‌ها و گل‌ها: اتیل‌بوتانوات بوی آناناس، ایزوپنتیل‌استات بوی موز و متیل‌سالیسیلات بوی خمیردندان می‌دهد. (هر میوه در واقع مخلوطی از چند صد ترکیب است؛ پرتقال بیش از ۲۵۰ ماده دارد.)

استری‌شدن:

\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \underset{\Delta}{\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}} \text{R-COO-R}' + \text{H}_2\text{O}

این واکنش برگشت‌پذیر است، کاتالیزگر اسیدی می‌خواهد و با حرارت سریع‌تر می‌شود. نام‌گذاری‌اش هم دو تکه است: نام گروه الکلی با پسوند «-یل» و نام اسید با پسوند «-وات»؛ پس اتانول به‌علاوهٔ اتانوئیک اسید می‌شود اتیل‌اتانوات.

آبکافت استر دقیقاً همین واکنش در جهت معکوس است و آب، استر را به اسید و الکل برمی‌گرداند. همین واکنش است که پارچه‌های پلی‌استری را در طول زمان و در اثر رطوبت، اسید یا قلیای محیط می‌پوساند.

آمین‌ها و آمیدها

آمین‌ها ( $\text{R-NH}_2$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) نیتروژن‌دارند؛ ساده‌ترینشان متیل‌آمین، عامل بوی ماهی است. واکنش آمین با کربوکسیلیک اسید، گروه آمید ( $-\text{CO-NH}-$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین) می‌سازد:

\text{R-COOH} + \text{H}_2\text{N-R}' \rightarrow \text{R-CO-NH-R}' + \text{H}_2\text{O}

همین پیوند آمیدی فقط در الیاف نیست؛ در ساختار داروهایی مثل آموکسی‌سیلین (با حلقهٔ بتالاکتام) هم نقش کلیدی دارد.

راه دوم ساخت زنجیر: پلیمرهای تراکمی

برخلاف پلیمری‌شدن افزایشی، اینجا به پیوند دوگانه نیازی نیست؛ دو گروه عاملی با هم واکنش می‌دهند و معمولاً یک مولکول آب آزاد می‌شود.

پلی‌استرها

n\,\text{HO-R-OH} + n\,\text{HOOC-R'-COOH} \rightarrow -[\text{O-R-OOC-R'-CO}]_n- + 2n\,\text{H}_2\text{O}

شرط کلیدی این است که هر دو واکنش‌دهنده دوعاملی باشند؛ اگر یکی تک‌عاملی باشد، واکنش در همان گام اول متوقف می‌شود و فقط یک استر کوچک می‌سازد، نه زنجیر.

پرمصرف‌ترین نمونهٔ صنعتی، PET (پلی‌اتیلن‌ترفتالات) از اتیلن‌گلیکول و اسید ترفتالیک است: بطری نوشابه، الیاف پارچه و نخ خیاطی. هرچه زنجیر بلندتر باشد، نیروی بین‌مولکولی و استحکام نخ بیشتر است. نمونهٔ پیشرفته‌ترش Vectran است که هر دو مونومرش حلقهٔ آروماتیک دارند و برخلاف PET می‌تواند پیوند هیدروژنی هم بسازد؛ به همین دلیل در طناب‌های فضایی و کایت‌های حرفه‌ای به کار می‌رود.

یک تضاد جالب: هر دو مونومر پلی‌استر معمولی به‌تنهایی پیوند هیدروژنی می‌دهند ( $\text{-COOH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و $\text{-OH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین)، اما وقتی گروه استری تشکیل می‌شود، دیگر هیچ هیدروژنی مستقیماً به O یا N متصل نیست. نتیجه اینکه خودِ پلی‌استر پیوند هیدروژنی ندارد و فقط نیروی واندروالسی و دوقطبی-دوقطبی بین زنجیرهایش عمل می‌کند.

پلی‌آمیدها

مو، ناخن، پوست، پشم و شاخ همگی پروتئین‌اند، یعنی پلی‌آمید طبیعی. در نسخهٔ ساختگی، دو مسیر متفاوت به یک مقصد می‌رسند:

نایلون-۶,۶ از دو مونومر جدا ساخته می‌شود: یک دی‌آمین و یک دی‌اسید، هر دو با ۶ کربن.
نایلون-۶ از یک مونومر حلقوی به نام کاپرولاکتام ساخته می‌شود؛ حلقه باز می‌شود و زنجیر شکل می‌گیرد (پلیمری‌شدن حلقه‌بازشونده)، بدون آنکه آبی آزاد شود.

قاعدهٔ نام‌گذاری از همین‌جا می‌آید: یک عدد یعنی یک مونومر حلقوی با آن تعداد کربن، و دو عدد یعنی دو مونومر جدا.

کولار پلی‌آمیدی از دی‌آمین و دی‌اسید است با استحکام کششی نزدیک پنج برابر فولاد هم‌جرم، سبک و مقاوم در برابر ضربه، خراش و آتش؛ در جلیقهٔ ضدگلوله، لباس آتش‌نشانی، تایر و بدنهٔ قایق بادبانی به کار می‌رود. راز استحکامش دو چیز است: حلقه‌های آروماتیک، و شبکه‌ای منظم از پیوندهای هیدروژنی میان $\text{N-H}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین یک زنجیر و $\text{C=O}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین زنجیر موازی کناری. نومکس خویشاوند نزدیک آن است با اتصال‌ها در موقعیت «متا» به‌جای «پارا»؛ زنجیرهایش زاویه‌دارترند، پس استحکام کششی کمتر ولی انعطاف و مقاومت حرارتی بالاتری دارد.

پلی‌استر در برابر پلی‌آمید

ویژگی	پلی‌استر	پلی‌آمید
گروه عاملی زنجیر	$-\text{COO}-$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین	$-\text{CO-NH}-$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین
مونومرها	دی‌الکل + دی‌اسید	دی‌آمین + دی‌اسید، یا یک لاکتام حلقوی
پیوند هیدروژنی در پلیمر	ندارد	دارد (گروه $\text{N-H}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین)
مقاومت در برابر آبکافت	کمتر	بیشتر
نمونه	PET، Vectran	نایلون-۶، نایلون-۶,۶، کولار، نومکس

آبکافت پیوند آمیدی کندتر از پیوند استری است، هم به‌خاطر ماهیت خود پیوند و هم چون پیوندهای هیدروژنی اضافی نمی‌گذارند آب به‌راحتی به گروه عاملی برسد. نتیجهٔ عملی‌اش این است که لباس نایلونی از لباس پلی‌استری دیرتر می‌پوسد.

سرنوشت زنجیر: ماندگار یا بازگشتنی به طبیعت

پلیمرهای ماندگار مثل پلی‌اتن ساختاری شبیه آلکان‌ها دارند: پیوند $\text{C-C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین سیرشده، بدون گروه عاملی قابل آبکافت، و در نتیجه بی‌میل به واکنش. همان پایداری شیمیایی که آن‌ها را مفید کرده، باعث می‌شود در طبیعت هم نپوسند و انباشته شوند.

پلیمرهای زیست‌تخریب‌پذیر برعکس، پیوندی دارند که آنزیم‌ها و جانداران ذره‌بینی می‌توانند بشکنند — استری یا گلیکوزیدی:

\text{پلیمر} \xrightarrow{\text{جانداران و آنزیم}} \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} + \text{مولکول‌های ساده}

پلیمر سبز آن دسته از پلیمرهای زیست‌تخریب‌پذیر است که به‌جای نفت از منابع کشاورزی ساخته می‌شود، و مهم‌ترین نمونه‌اش PLA (پلی لاکتیک اسید) است. مسیر تولیدش از نشاستهٔ ذرت یا سیب‌زمینی یا حتی آب‌پنیر شروع می‌شود: نخست به قند ساده تجزیه، سپس با باکتری‌ها تخمیر می‌شود تا لاکتیک اسید بدهد، و در پایان همان لاکتیک اسید پلیمری می‌شود. نکتهٔ زیبایش این است که مونومر لاکتیک اسید، $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-COOH}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، هم‌زمان اسید و الکل است، پس می‌تواند با خودش واکنش استری‌شدن بدهد.

PLA در ظروف یک‌بارمصرف، کیسهٔ زباله و ورقهٔ بسته‌بندی به کار می‌رود، اما ارزشمندترین کاربردش در پزشکی است: نخ بخیهٔ جذب‌شونده. آنزیم‌های بدن پیوندهای استری آن را می‌شکنند و به لاکتیک اسید تبدیل می‌کنند که بدن آن را مثل هر مادهٔ متابولیکی دیگر مصرف می‌کند، پس نیازی به کشیدن بخیه نیست.

ترتیب تقریبی سرعت تجزیهٔ زیستی چنین است:

\text{نشاسته} > \text{پلی‌استر} \approx \text{PLA} > \text{پلی‌پروپن}

نشاسته با پیوند $\alpha$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین-گلیکوزیدیِ به‌راحتی آبکافت‌شونده سریع‌ترین، و پلی‌پروپنِ کاملاً سیرشده و بی‌گروه‌عاملی عملاً تجزیه‌ناپذیر است.

آبکافت نشاسته همان واکنشی است که در دهان شما رخ می‌دهد:

(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n + n\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{آمیلاز}} n\,\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6

آنزیم آمیلاز بزاق، زنجیر نشاسته را می‌شکند و گلوکز آزاد می‌کند؛ به همین دلیل نان اگر مدتی در دهان بماند، مزهٔ شیرین می‌گیرد. همین منطق در کمد لباس هم جاری است: لباس نخی در هوای گرم و مرطوب سریع‌تر می‌پوسد تا در هوای سرد و خشک، چون گرما و رطوبت سرعت آبکافت را بالا می‌برند.

چند نکتهٔ جمع‌بندی

شرط پلیمری‌شدن افزایشی $\text{C=C}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین است، اما همهٔ پلیمرها این‌طور ساخته نمی‌شوند؛ پلی‌استر و پلی‌آمید بدون هیچ پیوند دوگانه‌ای تشکیل می‌شوند.
پلی‌اتن سیرشده است و نیروی بین‌مولکولی‌اش واندروالس؛ امکان پیوند هیدروژنی در آن اصلاً وجود ندارد.
ذوب پلیمر فقط نیروی بین‌مولکولی را می‌شکند، نه پیوند کووالانسی زنجیر را.
با بلندتر شدن زنجیر $\text{R}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین، انحلال‌پذیری در آب کم و در چربی زیاد می‌شود؛ ولی این یعنی تغییر تعادل نیروها، نه صفر شدن قطبیت.
کاتالیزگر فقط زمان رسیدن به تعادل را کوتاه می‌کند و مقدار نهایی فراورده را تغییر نمی‌دهد؛ سرعت واکنش هم با کاهش غلظت واکنش‌دهنده کم می‌شود، پس سرعت متوسط در بازه‌های اولیه بیشتر از بازه‌های پایانی است.
سرعت واکنش را با $v=\dfrac{|\Delta C|}{\Delta t}$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین و گرمای واکنش را با $Q=n\times|\Delta H|$ ادامهٔ فرمول را افقی ببین حساب می‌کنیم.